回顾蔡英文的幼小到高中的学习历程，可谓心酸。蔡英文是在离家隔几条马路的「私立双连幼稚园」接受的启蒙教育。她至今都觉得疯狂的事是，当时上幼稚园都要乘坐娃娃车上学放学，但她觉得离家那麽近，为什麽不能走路去呢。为了能走路去幼稚园，她经常在娃娃车来接时嚎啕大哭。
到了学龄，蔡英文先後在台北长安国小、吉林国小4-6年级就读。不过，在吉林国小成立50周年的贺信中，蔡英文坦言当时自己并「没有特别喜欢读书」，大部分时间都是在看课外书，到国小6年级就已经看完了《儒林外史》《红楼梦》《水浒传》《流星星》《阿山哥》等课外书，以至於学习成绩不太理想。好在民国57年1968年，也就是恰逢过小毕业那年，正赶上台湾教育部门宣布，将六年制义务教育延长到九年，也就是说，过小上国中不用考试。
蔡英文得知消息後做的第一件事，就是把参考书扔掉。因此，她搭上了教改的顺风车，顺利地就升入了北安国中。进入国中後，蔡英文不Ai学习的坏毛病并没有改观，功课丝毫没有任何进步，成绩依旧平平，其中英文最差，也正是在那个时候，班上同学给她取了个外号叫「菜英文」。
後来蔡英文曾在社交网站「脸书」上有感而发，回忆其小时候的学习历程，表示从来没有人把「杰出」两个字和她联系在一起，不像自己的哥哥、姐姐那样从小就是品学兼优的好学生，成绩也从来没有名列前茅，甚至被认为有学习障碍。同时，蔡英文也承认自己小时候是「菜英文」，字母需要妈妈一个一个苦口婆心的教，每次考前还要家人帮忙总复习，但依然考得不好。
後来，蔡英文进入中山nV高。中山nV高是台湾nV子「菁英中学」之一，洪秀柱、连战夫人连方瑀、宋楚瑜夫人陈万水、作家琼瑶与席慕蓉等都是中山nV高校友。
不过，高中阶段，蔡英文学习依然不见起sE，这点可以从蔡英文後来在社交平台上自曝往事中得到口实。民国108年2019年2月，高雄市立高中、高雄市立nV子高中有学生发起「终结放榜新闻」连署，要求学校和媒T不再报导有关学生考试成绩榜单的新闻，并停止发布迎合和强化「升学主义观念」的新闻，蔡英文表示其本人对这则资讯很有感，为此「点赞」後自曝，「大家可能不知道，我高一的第一次月考，全班58人，我考第51名，我爸看到成绩超紧张」。她还表示，「考试总有好坏，人生不该被考试局限，分数也不是教育唯一的价值，不能让考试成绩绑定限缩了对成功的想像」。自曝成绩差这事，引来岛内网友讽刺：竟然有人会以成绩在班上倒数为荣。
蔡英文的哥哥姐姐们都在父亲的严格要求下用功读书，学习成绩都不错，上大学也都b较顺利。而只有家里年龄最小的蔡英文，没有遭到父亲的严厉b迫。面对悲催的月考成绩，她父亲甚至曾问，不用顶着压力去念高中，要不要去念「五专」五年制专科。蔡英文当真了，还真跑去考试，但考了两科之後就不想再考试了，y着头皮回来继续念中山nV高。但高一、高二，上课听不懂、也跟不上进度，怎麽毕业，是「最大的挑战」，愁完毕业就去校门口吃大碗面。
平平无奇的学习成绩，让青少年时期的蔡英文没有任何竞争力，而最终让她的命运得以没有归於平庸的，完全是富有的家庭条件，只要稍微打点运作一下，「黑马」横空出世也不是不可能，有句老话说得好，有钱能使鬼推磨。